A família Boessio tem uma estreita relação com o meio automobilístico, além de administrar uma empresa transportadora também ingressou no ano de 2005 no automobilismo, iniciando sua participação em categorias de Turismo. O piloto Régis Boessio teve a primeira experiência em pilotagem diretamente com essa categoria, utilizando um veículo de competição Corsa, com âmbito regional a TC1600 foi a primeira competição, sendo a estréia na quinta etapa realizada em Santa Cruz do Sul (RS). Régis largou em nono entre 16 participantes e encerrou em oitavo.

Durante a participação na TC 1600 o piloto Régis Boessio conseguiu aprimorar os seus conhecimentos em pilotagem e obteve bons resultados, vejamos: sexta etapa em Tarumã largou em 13º de 16 carros alinhados e encerrou em sexto lugar; sétima etapa largou em 11º de 14 carros e um acidente envolvendo o carro levou para o Box o que forçou a completar a prova algumas voltas atrás na décima posição; oitava etapa largada em 11º de 17 carros completou na quarta posição sendo que futuramente o terceiro colocado foi desclassificado por irregularidades técnicas o que o colocou em terceiro lugar; nona e última etapa largou em décimo e completou em quinto lugar após uma ultrapassagem foi colocado para fora da pista o que trouxe um prejuízo durante a prova.
Nesta categoria todos os motores eram iguais sendo sorteados pela categoria, o que fazia as provas verdadeiras batalhas. O piloto também participou de categorias Endurance, provas de longa duração neste período, sendo duas etapas, na primeira conquistou a terceira colocação e na segunda sendo as 12horas de Tarumã chegou em primeiro na categoria G-4 o que acabou levando ao título de campeão naquele ano.
No final de 2005 o senhor Boessio adquiriu uma equipe de competição na Fórmula Truck com um caminhão que era totalmente desacreditado, com isso surgiu o desafio de mudar essa imagem deste truck. O caminhão era um Iveco Eurotrack II, Régis Boessio foi convidado para auxiliar no desenvolvimento deste caminhão, pois tinha uma convivência neste meio desde os cinco anos de idade. Aos 19 anos trabalhou diretamente na estrada como caminhoneiro e voltou ao escritório da empresa aos 24 anos. Neste período adquiriu conhecimento sobre o funcionamento e resistência das peças usadas pelos caminhões o que durante a temporada de 2006 auxiliou para fazer as modificações no Iveco 77 e trazendo resultados expressivos, uma temporada sem quebras e tendo o melhor resultado do Iveco nas últimas temporadas.
Os resultados de Régis Boessio em 2006 foram os melhores da Iveco em toda participação desta marca da categoria, o empenho do piloto neste período foi crucial para a vinda para a DF Motorsport em 2007. Vejamos alguns dados: 1ª Etapa - Estréia na categoria, finalizou a prova em sétimo lugar marcando quatro pontos, melhor pontuação do Iveco nos últimos anos; 2ª Etapa - Após estar na sétima posição foi excluído por por excesso de fumaça; 3ª Etapa - Finaliza a prova em 13º lugar; 4ª Etapa - Finaliza a prova em 14º lugar após trocar a turbina na hora da largada, saiu com 40 segundos de atraso; 5ª Etapa - Finaliza a prova em 11º lugar; 6ª Etapa - Acidente nos treinos o deixa fora da etapa; 7ª Etapa - Finalizou a prova em 15º lugar; 8ª Etapa - Encerrou a prova em 14º lugar; 9ª Etapa - Problema na bomba injetora o tirou da prova nas primeiras voltas.
No campeonato de 2007 o piloto integrou o time da DF Motorsport, comandado por Djalma Fogaça. Régis Boessio considerou fundamental este período de aprendizagem numa equipe e caminhão totalmente diferentes. "Com Djalma Fogaça, Beto Monteiro e Luiz Zappelini adquiri experiência e conhecimento, mesmo sendo um ano difícil para a equipe como um todo, muitas quebras de motor e desenvolvimento prejudicado fez com que não se obtivessem os resultados finais esperados, mas a experiência foi muito importante", falou o piloto na época.